Dylan Penn tem 22 anos anos e vai ser musa de uma das maiores redes de lojas dos Estados Unidos, a GAP. O estilo da filha de Sean Penn e Robin Wright encaixa no conceito descontraído da marca californiana.
Os beleza da modelo não tem passado despercebida. Recentemente protagonizou a capa da revista GQ americana, por exemplo.
Apesar de ter nascido num meio mediático e de ser fiilha de pais famosos, Dylan permanecia incógnita até ao dia em apareceu nas revistas por causa de um alegado relacionamento com Robert Pattinson.